Rodenticida del anticoagulante de Brodifacoum 0.005%BB 0.25%TK

                                                                           Brodifacoum

Brodifacoum es 4-hydroxycoumarin un veneno altamente mortal del anticoagulante del antagonista de la vitamina K. Estos últimos años, tiene convertido de los pesticidas más ampliamente utilizados del mundo. Se utiliza típicamente como rodenticida, pero también se utiliza para controlar a parásitos más grandes tales como oposum.

Brodifacoum tiene una semivida especialmente larga en el cuerpo, que se extiende hasta nueve meses, requiriendo el tratamiento prolongado con la vitamina alexifármaca K para los envenenamientos del ser humano y del animal doméstico. Tiene uno de los riesgos más altos del envenenamiento secundario a ambos mamíferos y pájaros. La experiencia significativa en envenenamientos del brodifacoum se ha ganado en muchos casos humanos donde se ha utilizado en suicidios frustrados, necesitando largos periodos del tratamiento de la vitamina K. En marzo de 2018, las cajas de coagulopathy severo y la sangría asociada a uso sintético del cannabinoid contaminadas con brodifacoum fueron divulgadas en cinco estados de los E.E.U.U.

Brodifacoum es un derivado del grupo de 4 hidroxicumarinas. El compuesto 1 es el éster que comienza necesario para sintetizar brodifacoum. Para obtener este compuesto que comienza, una condensación simple de Wittig del chloroacetate de etilo con 4' - se logra el bromobiphenylcarboxaldehyde. El compuesto 1 es transformado en 2 por la hidrólisis consecutiva, halogenación para formar un cloruro ácido, y después reaccionó con el anión requerido del litio. Esto se hace usando la KOH y EtOH para la hidrólisis, y después añadir SOCl₂ para que la desinfección con cloro forme el cloruro ácido que reacciona con la adición del anión del litio. El compuesto 2 entonces se transforma usando química del organocopper para rendir el compuesto 3 con buena estereoselectividad del cerca de 98%. Típicamente, un tipo ciclización de los Friedel-artes entonces sería utilizado para obtener la porción del sistema del dos-anillo del compuesto 4, pero este los resultados en la producción baja. En lugar, el ácido trifluoromethanesulfonic en benceno seco cataliza la ciclización con la buena producción. La cetona entonces se reduce con el hidruro de boro de sodio que rinde un alcohol bencílico. La condensación con la hidroxicumarina 4 debajo del ácido clorhídrico rinde el compuesto 5, brodifacoum